fmoc-O-terc-butyl-D-tyrozín (CAS č. 118488-18-9)

Fmoc-O-terc-butyl-D-tyrozín je bežne používaná chránená aminokyselina. Nasleduje popis jeho povahy, použitia, formulácie a bezpečnostných informácií:

Príroda:
Fmoc-O-terc-butyl-D-tyrozín je biela kryštalická pevná látka. Je to organická zlúčenina s chemickým vzorcom C30H31NO7 a molekulovou hmotnosťou 521,57 g/mol. Zlúčenina je derivát tyrozínu, v ktorom aminoskupina nesie Fmoc (9-fluórfluorenylformyl) ochrannú skupinu a skupina karboxylovej kyseliny je esterifikovaná O-terc-butylom.

Použitie:
Fmoc-O-terc-butyl-D-tyrozín sa bežne používa ako chránená aminokyselina pri syntéze peptidov. Naviazaním Fmoc ochrannej skupiny na aminoskupinu je možné počas syntézy zabrániť nežiaducim vedľajším reakciám. Je široko používaný v syntéze na pevnej fáze a môže byť použitý na syntézu polypeptidov a proteínov.

Spôsob prípravy:
Príprava Fmoc-O-terc-butyl-D-tyrozínu sa vo všeobecnosti uskutočňuje chemickou syntézou. Najprv sa tyrozín nechá reagovať s Fmoc-Cl (9-fluórfluorenylkarbonylchlorid) za vzniku Fmoc-O-tyrozínu. Potom sa do reakcie pridá terc-butylbromid cézny, aby sa esterifikovala skupina karboxylovej kyseliny za vzniku Fmoc-O-terc-butyl-D-tyrozínu. Nakoniec sa čistý produkt získa krokmi kryštalizácie, premývania a sušenia.

Bezpečnostné informácie:
Fmoc-O-terc-butyl-D-tyrozín je stabilná zlúčenina za normálnych podmienok a pri teplote miestnosti nevykazuje žiadne zjavné prchanie. Počas používania je potrebné dodržiavať laboratórne bezpečnostné postupy, nosiť vhodné ochranné prostriedky a vyhýbať sa kontaktu s pokožkou a očami. Pri manipulácii alebo skladovaní by sa mal uchovávať na suchom, chladnom mieste a mimo dosahu ohňa a oxidačných činidiel. Zároveň sa treba vyhnúť kontaktu so silnými oxidantmi a silnými kyselinami, aby sa predišlo nebezpečným reakciám. Pri požití alebo náhodnej expozícii zlúčenine okamžite vyhľadajte lekársku pomoc.