BOC-L-fenylglycín (CAS # 2900-27-8)
| Popis bezpečnosti | S22 – Nevdychujte prach. S24/25 – Zabráňte kontaktu s pokožkou a očami. |
| WGK Nemecko | 3 |
| Kód HS | 2924 29 70 |
Úvod
N-Boc-L-Fenylglycín je organická zlúčenina, ktorá vzniká vytvorením chemickej väzby medzi aminoskupinou (NH2) glycínu a karboxylovou skupinou (COOH) kyseliny benzoovej. Jeho štruktúra obsahuje ochrannú skupinu (Boc skupinu), čo je terc-butoxykarbonylová skupina, ktorá sa používa na ochranu reaktivity aminoskupiny.
N-Boc-L-fenylglycín má nasledujúce vlastnosti:
- Vzhľad: Biela kryštalická pevná látka
- Rozpustnosť: Rozpustný v niektorých organických rozpúšťadlách, ako je dimetylformamid (DMF), dichlórmetán atď.
N-Boc-L-fenylglycín sa bežne používa vo viacstupňových reakciách organickej syntézy, najmä na syntézu peptidových zlúčenín. Boc chrániacu skupinu je možné zbaviť kyslých podmienok, takže aminoskupina môže byť reaktívna a potom môže uskutočniť následné reakcie. N-Boc-L-fenylglycín môže byť tiež použitý ako derivát na konštrukciu chirálnych centier pri syntéze peptidov.
Príprava N-Boc-L-fenylglycínu sa uskutočňuje hlavne nasledujúcimi krokmi:
Glycín sa esterifikuje kyselinou benzoovou, čím sa získa ester kyseliny benzoovej a glycinátu.
Použitím reakcie lítiumborotrimetyléteru (LiTMP) sa ester kyseliny benzoovej a glycinátu protónoval a reagoval s Boc-Cl (terc-butoxykarbonylchlorid), čím sa získal N-Boc-L-fenylglycín.
- N-Boc-L-fenylglycín môže dráždiť oči, pokožku a dýchacie cesty a je potrebné sa mu vyhnúť počas používania.
- Počas prevádzky by ste mali nosiť osobné ochranné prostriedky, ako sú laboratórne rukavice, bezpečnostné okuliare atď.
- Malo by sa vykonávať v dobre vetranom laboratórnom prostredí.
- Pri skladovaní zabráňte kontaktu s oxidantmi a silnými kyselinami.
- V prípade požitia alebo vdýchnutia ihneď vyhľadajte lekársku pomoc, prineste nádobu so zlúčeninou a poskytnite lekárovi potrebné bezpečnostné informácie.
